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Le prime edizioni alternavano annualmente Poesia e Narrativa, poi dall'edizione del 1992 il Premio si è riferito esclusivamente alla narrativa. E per le edizioni 2001\2002 con una sezione Opera Prima, e nel 2002/2003 esclusivamente rivolto all'Opera Prima.
Una connotazione peculiare del Premio fin dalla prima edizioni è stata la centralità di una Giuria di Lettori, che ampliandosi di anno in anno fino agli attuali oltre trecentocinquanta partecipanti, determina il vincitore del Premio tra una cinquina di finalisti selezionati da una Giuria Tecnica presieduta, fino alla sua scomparsa, avvenuta nel novembre 2008, dal Prof. Giorgio Luti, e comprendente Paolo Codazzi e un rappresentante nominato di anno in anno dall'Assessorato alla Cultura di ognuno dei comuni convenzionati assieme alla rivista Stazione di Posta (dal 1º gennaio 2011 Associazione Culturale Stazione di Posta) per la gestione della manifestazione.
La morte del prof. Giorgio Luti ha significato una perdita insostituibile per il Premio Letterario Chianti e ritenendo irripetibile l’esperienza con l’insigne studioso fin dalla prima edizione della manifestazione, dopo due anni di coordinamento di Paolo Codazzi della Giuria Tecnica, dalla 24ª edizione del Premio abbiamo sostituito il nome in “Comitato Tecnico” chiamando a coordinarlo Giuseppe Panella, docente di Filosofia presso la Scuola Normale Superiore di Pisa, autore di numerosi e rilevanti saggi sulla teoria e filosofia del romanzo moderno, nonché apprezzato critico letterario.
Grazie all'impegno di Sindaci e Assessori succedutisi nel tempo, della rivista Stazione di Posta, della Giuria Tecnica, e del Comitato Tecnico, dei responsabili delle Biblioteche dei Comuni convenzionati, nonché alla entusiastica partecipazione della Giuria dei Lettori, il Premio Letterario Chianti è cresciuto e si è rafforzato e, soprattutto, ha trasferito nelle abitazioni di oltre trecentocinquanta persone del comprensorio dei Comuni convenzionati (fenomeno che agisce da moltiplicatore per tutta le cittadinanze) un sereno e serio dibattito sulla produzione narrativa di questi anni, selezionando e premiando autori che successivamente hanno ottenuto ulteriori importanti riconoscimenti.
La volontà costante di potenziare il Premio Letterario Chianti, sia nel numero dei Comuni coinvolti e conseguentemente nel numero dei Lettori, e non ultima nella possibilità di dilatare per buona parte dell'anno gli interventi culturali collegati con il Premio stesso, è un impegno costante del Comitato Promotore rivolto a consolidare potenzialità e coinvolgimento umano e territoriale che risulterebbero adeguate a legittimare nel Premio Letterario Chianti un esempio di manifestazioni di questo tipo che direttamente e realmente coinvolga un ambito territoriale e umano di notevoli dimensioni, contribuendo a promuovere concretamente la lettura e la conoscenza della letteratura italiana contemporanea.
A ciò concorrono con significativi apporti economici, oltre ai comuni convenzionati in atto di collaborazione pluriennale(Greve in Chianti Comune Capofila e maggiore contribuente, Barberino Val d’Elsa, Impruneta, Radda in Chianti, San Casciano Val di Pesa, Tavarnelle in Val di Pesa – e dalla 25ª anche Castellina in Chianti, Castelnuovo Berardenga, Gaiole in Chianti), la Cooperativa Italia Nuova di Greve in Chianti (fin dalla prima edizione) e Chianti Banca (dal 2010).
Nel 2009 è stato pubblicato un libro, a cura di Claudio Molinelli, edito da Esuvia edizioni, «Premio Letterario Chianti, venti anni di libri e autori», che raccoglie la storia e gli eventi dei primi venti anni, documentata da fotografie e rassegna stampa, e arricchito di significativi interventi degli autori vincitori, nonché di recensioni ai loro testi di Lettori.
Il Premio Letterario Chianti, oltre al patrocinio delle Province di Firenze e Siena, è dall’anno 2004 «Manifestazione inserita dal Ministero per i Beni e le Attività Culturali tra quelle di Rilievo Nazionale in ambito al Progetto ‘Italia Pianeta Libri’».
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